Коллектив был создан в 1997-м году Сергеем Шнуров и Игорем Вдовиным при участии нескольких других музыкантов, и изначально планировался, чтобы «играть на днях рождений друг у друга» вскоре стал выступать. Во время выступлений «Ленинграда» зачастую один или несколько участников группы выходили на сцену в нетрезвом состоянии. Это было довольно характерно для многих отечественных «андерграундных» коллективов, но нетрезвое состояние стало обязательной составляющей сценического образа группы «Ленинград». Тем не менее безбашенные и зачастую циничные песни, грязнейший звук серф-гитары вперемешку «с перепившимся духовым оркестром» нашли, тем не менее, невероятное количество поклонников.