Впервые населенный пункт на территории современного города Пионерского упоминается в исторических документах под 1254 годом в связи с попытками крестоносцев Тевтонского ордена возвести в этой местности замок. В хрониках Тевтонского ордена под 1297 годом упоминается местечко Рантава (Рантау, Рантове, Rantau) – ныне поселок Заостровье, примыкающий к восточной окраине города Пионерского. В 1886 году археологом Карлом Кречман были изучены двенадцать насыпей кургана в окрестностях современного Заостровья.
Не позднее второго тысячелетия до нашей эры земли в окрестностях современного города Пионерского были обжиты племенами древних пруссов. Эта территория особо почиталась пруссами, здесь жили жрецы, и воздвиглись погребальные курганы. В этих местах росли священные дубы, располагались священные дюны и родники, имевшие особенно значение для культовых обрядов и верований пруссов. В 1990 году на южной окраине города Пионерского в районе горы Великанов было обнаружено святилище, датируемое вторым тысячелетием до нашей эры, содержавшее уникальные материалы жуцевской культуры.
В начале нашей эры в окрестностях современного города Пионерского пруссами впервые была организована добыча янтаря карьерным способом. После завоевания прусских земель тевтонскими рыцарями поселение утратило свое культовое значение и превратилось в деревню, населяемую рыбаками. На карте 1510 года Нойкурен значится как рыбацкая деревушка.
В конце XV – начале XVI века на мысе Купальном, на территории современного Рыбного, поселка в черте города Пионерского, был построен Западный маяк, именуемый на старых картах «место под Липпайнен», а в районе поселка Заостровье – Восточный маяк, именуемый на картах "под Рантой".
В 1709 году Нойкурен, как и все окрестные земли, был опустошен эпидемией чумы, что привело к уменьшению населения до нескольких десятков человек. На рубеже XVIII-XIX веков в Нойкурен насчитывалось 107 жителей, проживающих в 16 домах.
Начало расцвета населенного пункта как морского курорта пришлось на начало второй трети XIX века. В 1837 году коммерсант Карл Дуглас, ранее занимавшийся промышленной добычей янтаря, по достоинству оценил природно-климатические факторы Нойкурен и основал здесь курортный комплекс. После этого события Нойкурен официально был объявлен курортом и стал популярным местом семейного отдыха, известным своими бальнеологическими лечебницами. В 1849 году в Нойкурен открылась первая гостиница, построенная лейтенантом Гебауэром.
17 апреля 1900 года в Нойкурен родился Герберт Бруст (Herbert Brust), немецкий композитор, автор "Песни восточных пруссов" – гимна Восточной Пруссии.