После того, как мафия стала преследовать актера-комика, он переехал из Детройта в Чикаго. Здесь он взял псевдоним "Микки Один", начал выступать и добился успеха. Но от мафии не так-то просто скрыться! Он решает уладить свои дела с мафией, но проблема в том, что Микки не знает, чем он прогневал этих людей..."Микки один" (1965) – третья лента режиссера, а также первое сотрудничество с Уорреном Битти – будущим исполнителем роли Клайда Барроу, являет собою полную иронии историю, рассказанную в традициях нуара. Здесь Пенн оттачивает свое мастерство, вдохновляясь тогдашней французской школой, создает целый ряд запоминающихся образов и сцен, достаточно вспомнить хотя бы первые кадры в сауне, или почти сюрреалистическую сцену на свалке. Недооцененное зрителями исследование паранойи, вызвавшее высокую оценку критиков.