Diciembre de 1967. En las vísperas de 1968, Don Draper vuelve con fuerza a la agencia, después de unas vacaciones en Hawái (donde tiene una experiencia difícil de explicar), poniendo en marcha una nueva campaña para un hotel; a la vez comienza una amistad con unos vecinos a causa del infarto de su portero. Por su parte, Roger recibe noticias inquietantes, pues su madre ha fallecido y tiene numerosas reflexiones con su nuevo psicoanalista. Betty acepta en casa a Sandy, una amiga de Sally huérfana y violinista, con la cual se encariña. Peggy, en su nueva agencia,se enfrenta a un gran reto, a semanas de presentar un comercial en la Super Bowl.