Бунин часто гостил на даче Антона Павловича в Ялте и писал: «У Чеховых я, как родной». В семье Чехова Бунин был «своим человеком», а с Маpией Павловной (сестрой Чехова) он был, можно сказать, в «братских отношениях». Да и сам Чехов заботился о Бунине, как о младшем брате. Писатели ежегодно встречались в Ялте и Москве с 1899-го года, и это были четыре года лучшего дружеского общения. Потом Чехов в 1904 году уехал за границу, где позже и умер. Именно Чехов предсказал, что Бунин непременно станет «большим писателем». В 1904 году, в своём очерке воспоминаний «О Чехове» Иван Бунин писал: «У меня ни с кем из писателей, не было таких отношений, как с Чеховым. За всё время ни разу ни малейшей неприязни». Однако в конце жизни Чехова, между литераторами всё-таки пробежала чёрная кошка, после чего они больше не общались. В какой-то момент своей жизни, Бунин переживал тяжёлый душевный кризис. В порыве отчаяния, он написал Чехову письмо на восьми страницах. Иван Алексеевич излил другу душу, поведав: о потере смысла жизни, унынии, бессоннице, головных болях и творческом кризисе. Казалось бы, Чехов должен был поддержать друга, однако тот отправил ему лишь короткую телеграмму со словами: «А Вы, батенька Иван Алексеевич, поменьше водки пейте». Больше они не общались... Вот так закончилась дружба двух великих писателей. Хотя Чехова, тоже можно понять. Когда он получил это письмо, то сам был очень болен. Вероятно, находясь на последней стадии туберкулёза, человеку трудно понять чужую депрессию. К слову, сам Бунин прожил довольно долгую и плодотворную жизнь и умер в 83 года.