Начинал играть в футбольной школе «Динамо» (Брянск) у тренера Иосифа Мочаниса. В середине 60-х уехал в Баку, где учился в мореходном училище и выступал за команду данного училища.
Одновременно Астаповский учился и в футбольной школе бакинского «Нефтяника» у заслуженного тренера СССР Артема Григорьевича Фальяна. В 1964 году он уже входил в юношескую сборную Азербайджана, выступал в составе «Нефтяника» во всесоюзных юношеских соревнованиях.
С 1965 года призван в армию, год провел в море — служил на торпедном катере. На флоте успевал заниматься спортивными играми, был переведен на берег. Его заметил главный тренер армейской команды СКЧФ (Севастополь), выступавшей в классе «Б», Владимир Никаноров и пригласил в клуб. Несмотря на то, что Никаноров вскоре покинул команду, Астаповский остался, в 1968 дебютировав в основном составе.
В ЦСКА пришёл в начале сезона 1969. Начинал третьим вратарём. В сезоне 1969 года не провел ни одного матча за ЦСКА, даже за дубль, поскольку у армейцев было два опытных вратаря — Юрий Пшеничников и Леонид Шмуц.
За армейцев дебютировал 8 марта 1970 года в матче против донецкого «Шахтёра». Основным вратарём клуба стал в сезоне 1972 года.
Весной 1975 провёл, по его мнению, один из самых запоминающихся матчей в карьере — против киевского «Динамо» (которое спустя 2 недели выиграло Кубок Кубков). Несмотря на то, что ЦСКА проиграл 0:3, лучшим игроком матча был признан Астаповский. После этой игры Астаповский был привлечен в олимпийскую сборную СССР, а с конца 1975 стал основным вратарем национальной сборной.
В составе олимпийской команды завоевал бронзу Олимпиады 1976, а по итогам года был признан лучшим футболистом страны.
Последнюю игру за сборную провёл 30 апреля 1977 года против сборной Венгрии, в которой советские футболисты уступили со счетом 1:2.
В 1980 году, после прихода в ЦСКА Олег Базилевича, покинул команду.
В 1981—1982 годах играл за СКА (Хабаровск). Однако команде особо ничем не помог и вскоре завершил активные выступления.
Затем некоторое время был вне футбола — служил в Вооруженных Силах, на Камчатке в звании капитана. Ремонтировал технику и играл за команду местного таксопарка. Затем перевелся в подмосковную Кубинку[7].
С конца 1980-х годов — на тренерской работе. Полгода работал тренером в Мозамбике с армейским клубом из города Нампула. Вернувшись в Москву, ушёл из армии, работал водителем, охранником.
Работал в ДЮСШ ЦСКА и ДЮСШ «Спартак» Москва (с 2004 года).. Три года тренировал вратарей в женской команде подмосковного Красноармейска. Одновременно продолжал играть в ветеранских турнирах.
Последние годы много болел. Скончался в Москве 12 апреля 2012 года. Похоронен на Хованском кладбище..
Чемпион СССР: 1970 (золотой медали не получал из-за малого количества игр в сезоне).
Бронзовый призёр Олимпиады 1976.
В списках 33 лучших футболистов чемпионата СССР (2): № 1 (1976); № 2 (1975).
Получил приз «Вратарь года» в 1976.
Лучший футболист СССР 1976 года.
Комментарии 7