Меньшиков и в свои 60 лет является топовым актером в России, снимаясь во многих блокбастерах которые собирают приличные деньги в кино.

В 2003 году получил звание Народного артиста России, а с 2012 является художественным руководителем Московского драматического театра имени Ермоловой. В 2005 году женился на актрисе Анастасии Черновой, которая младше него на 23 года. Детей у пары нет. Олег - обладатель великого множества наград за разные годы, одна из самых интересных Кавалер Ордена Академических пальм. Ее он получил в 2003 году во Франции. Известно также что в 2018 году являлся доверенным лицом кандидата в мэры Москвы Сергея Собянина.