Дилан Строум играл за «Эри Оттерс» в течение четырёх сезонов, начиная с сезона OHL 2013–2014.

Строум стал лучшим бмбардиром OHL 2015 года по набранным очкам (129 очков), с небольшим отрывом опередив другого игрока, выбранного на драфте НХЛ 2015 года, Митча Марнера (126 очков).

Товарищ по команде «Эри» и будущий первый номер драфта НХЛ Коннор Макдэвид (120 очков), пропустивший 21 игру, занял третье место.

На драфте НХЛ 2015 года Строума выбрала «Аризона» под общим третьим номером— вслед за безоговорочными лидерами всех скаутских служб Коннором Макдэвидом и Джеком Айкелом.

Строум является серебряным призёром молодёжного чемпионата мира 2017 года в составе молодёжной сборной Канады

и взрослого чемпионата мира 2019 года в составе взрослой сборной Канады.

Строум дебютировал в НХЛ 18 октября 2016 года в матче против «Оттавы Сенаторз».

25 ноября 2018 года Дилана Строума в «Чикаго Блэкхокс».
Летом 2022 перешел в «Вашингтон Кэпиталз».