История праздника святого Валентина окутана легендами.

Самая распространённая отсылает к Римской империи. Согласно ей, император Клавдий (III век н. э.) запретил легионерам жениться, так как любовь и семейная жизнь отвлекала их от службы. Священник по имени Валентин ослушался приказа императора и продолжал тайно венчать влюблённых. За это Клавдий посадил священнослужителя в тюрьму и приговорил к смерти. В заточении Валентин познакомился со слепой дочерью палача и полюбил её. Перед смертью он оставил девушке любовное письмо, которое подписал словами "Твой Валентин". Сила его чувств заставила возлюбленную прозреть. С тех пор 14 февраля — в день казни Валентина — стало принято писать любовные записки.
Есть и другая версия. Она тоже отсылает к Древнему Риму, а в частности, к языческому фестивалю Луперкалии. Праздник плодородия в честь бога Фавна, которого также называли Луперком, проходил в середине февраля. На нём устраивали своеобразные любовные лотереи: дамы писали письма и складывали их в урну, а мужчины вслепую вытягивали. Чьё письмо досталось, за той и начинали ухаживать.
Считается, что впервые в таком контексте имя святого упомянул в XIV веке поэт Джеффри Чосер в "Птичьем парламенте". Он писал, что именно в День святого Валентина птицы находят себе пару. Позже 14 февраля начали называть днём влюблённых и другие писатели — в том числе Уильям Шекспир.
Первые упоминания праздника относятся к концу V века — тогда папа римский Геласий I попытался запретить Луперкалии, но столкнулся с сопротивлением общества. Считается, что День святого Валентина ввели, чтобы заменить языческое торжество, однако исторических свидетельств на этот счёт нет.
Широкую известность как День всех влюблённых праздник получил позже. Так, во Франции, Англии и Шотландии он стал популярен в XV веке, а в США его начали отмечать сразу после обретения независимости страны в 1777 году. В Россию День святого Валентина пришёл в 1990-х годах